Die musikalis­che Weit­er­en­twick­lung des Orch­esters nahm durch die engagierte Arbeitsweise von Valer­ij Deobald ihren Lauf und bere­its beim ersten Wer­tungsspiel der Winz­erkapelle in der Ober­stufe beim Kreis­musik­fest in Degerschlacht überzeugte das Orch­ester mit einem „sehr gut“. Die Winz­erkapelle tritt regelmäßig in näheren und weit­eren Umkreis auf. Bei zahlre­ichen Konz­ertreisen kon­nten die Musiker/innen aber auch schon im Aus­land überzeu­gen. Neben Öster­re­ich, der Schweiz und Frankre­ich, war das mit­tler­weile 55-köp­fige Orch­ester schon in Ital­ien, Ungarn, Däne­mark und der Ukraine. Für die Musik­er unvergesslich war sicher­lich auch das zwei­wöchige Engage­ment auf dem Kul­turschiff „Wis­sar­i­on Belin­skij“ im Jahr 1995. Die Kul­tur­reise — von der Tübinger Ost-West Gesellschaft und Leitung des lei­der ver­stor­be­nen Dr. Jörg Bohse organ­isiert, führte die Winz­erkapelle bis in die Tübinger Part­ner­stadt Petrosawodsk.